Обычно мы употребляем выражение «шиворот-навыворот», когда говорим об одежде, надетой наизнанку. Иногда используем фразеологизм в переносном значении: «все идет шиворот-навыворот», то есть не по плану; не так, как мы бы хотели.
В наше время данное выражение кажется совсем безобидным. Но в 16-м веке оно воспринималось совсем иначе.
Шиворотом, согласно Толковому словарю живого великорусского языка Даля, называли прилегающую к шее часть одежды. Слово это, как пишет Шанский, образовалось из слияния двух основ: шивъ (шея) и ворот. Шиворот — не просто воротник: подшитый мехом и серебряными или золотыми нитями, он служил как показатель статуса владельца, отличал боярина от простолюдина.
По версии, приведенной в Большом толково-фразеологическом словарем Михельсона, слово «навыворот» прикрепилось к шивороту во времена Ивана Грозного. Когда царь проучить провинившегося боярина, чтобы он запомнил это надолго, человека сажали на лошадь спиной вперед и в вывернутой наизнанку одежде. И под хохот и свист толпы вельможу катали в таком виде по городу.
Подвергшийся такой экзекуции сановник на всю жизнь становился объектом для насмешек.
Например, похожим образом царь наказал новгородского архиепископа Пимена. Иван Грозный заподозрил Пимена в участии в заговоре с целью отдать Новгород и Псков литовскому королю. Государь заявил, что Пимену не пристало быть архиепископом, а следует жениться и стать скоморохом.
Предполагаемого изменника одели в нищенские одежды, привязали к кобыле (сказав, что это — его жена) и дали в руки музыкальные инструменты. Наряженного в скомороха Пимена водили по городу, после чего он был лишен сана и отправлен в монастырь под Тулой.
