Иван Григорьевич Щекин начал свою тренерскую карьеру еще во времена СССР. Нападающий «Динамо-Брест» завершил свой путь в футболе в качестве игрока с приходом в 1975-м в клуб легендарного Эдуарда Малофеева: известный тренер не видел 31-летнего форварда в составе. Щекин ушел работать в школу Леонида Гарая, вместе с которым спустя какое-то время он и вошел в тренерский штаб брестского «Динамо» по приглашению все того же Малофеева. В 1979-м Щекин был уже главным в команде, за которую провел большую часть своей игровой карьеры.
В советские годы Щекин-тренер особых успехов не снискал, не считая звания Заслуженного тренер Белорусской ССР, полученного им за победу минского «Динамо» в турнире дублирующих составов. Но с развалом СССР все изменилось — с «Динамо-93» (по сути, фармом минского клуба) Щекин взял бронзу и серебро (лучший результат в истории клуба) высшей лиги Белоруссии. Следующим шагом в карьере тренера стала главная команда минского «Динамо» и два выигранных чемпионата страны за два с половиной года.
Так к середине 90-х Щекин стал одним из самых авторитетных тренеров Белоруссии. При этом он оставался специалистом с очень специфическим характером.
«Как и Малофеев, Щекин был подвержен всяческим забобонам. Если у Эдуарда Васильевича по дороге на матч автобусу нельзя было назад сдавать, то у Ивана Григорьевича вообще нельзя было останавливаться! Примета такая. А ты представь, сколько светофоров на пути от «Стаек» до «Динамо». Наш водитель был вынужден ехать так, чтобы все время попадать на зеленый сигнал. Где-то гнали, как сумасшедшие, а где-то еле тянулись. И однажды случилось так, что ему пришлось остановиться. Едем. На светофоре красный. Водитель, ожидая зеленый, тащится еле-еле. Приближаемся к светофору, а нужный свет не загорается. В итоге, чтобы не нарушать правила, остановился. Григорьич просто взорвался! Так напихал бедолаге… Самое смешное, что мы тот матч не выиграли. Но с водителем все хорошо было. Не выгнали», — рассказывал белорусской «Трибуне» нападающий минского «Динамо» того времени Владимир Маковский.
После минского «Динамо» (по одной из версий, тренер ушел из-за разногласий с президентом клуба Евгением Хвастовичем) Иван Щекин возглавил солигорский «Шахтер», стоявший на вылет. За пару сезонов Щекин превратил вечного аутсайдера в команду, способную претендовать на медали. Если в его первый год «Шахтер» не вылетел из элиты только благодаря организационным моментам (из-за ликвидации «Атаки», а также слияния «Днепра» и «Трансмаша»), то спустя пару лет Солигорск был в лиге уже пятым.
Колорит фигуры Ивана Щекина в полной мере проявлялся и в новом клубе. Например, вот так он предпочитал наблюдать за домашними матчами «Шахтера» — с мини-площадки, к фасаду которой крепились цифры табло.
Возможно, Солигорск при Щекине выстрелил бы еще мощнее, но жизнь белорусского тренера трагично оборвалась 22 января 2000 года. В тот день из-за морозной погоды тренер отменил двусторонку «Шахтера» на улице. Вместо этого футболисты сыграли в мини-футбол в зале, после чего пошли в баню. Щекин отпустил своих подопечных пораньше — разрешил не идти в бассейн и отпустил их с командного ужина. Сам тренер пошел плавать.
«Нелепая смерть, — вспоминал помогавший Щекину в Минске Юрий Пудышев. — В Солигорске прыгнул в бассейн вниз головой, а воды не было. Он здорово нырял, а вниз посмотреть забыл».
«Мы в бане сидели, — рассказывал более подробно о произошедшем полузащитник того «Шахтера» Дмитрий Подрез. — Оставалось человек пять. Я уже пошел мыться. А Иван Григорьевич пошел в бассейн. Нырнул, а бассейн был подспущен, и ударился, наверное. Всплыл звездочкой. В бассейне в тот момент находился один из наших, но он особого значения этому не придал. Щекин любил лицом вниз звездочкой лежать — так расслаблялся. Позже зашел администратор: «Где Иван Григорьевич?» — «Вон лежит». Посмотрел и вышел. Проходит время, снова заходит: «Где Щекин?» — «Так вот он лежит». А времени прошло уже прилично. Человек тоже немного тормознул и не сообразил, сколько прошло. Кинулись доставать, а он уже мертв».
Впрочем, есть и другая версия о причинах смерти тренера. Ее озвучивал игравший за тот «Шахтер» и впоследствии ставший директором клуба Юрий Вергейчик:
«Считается, что Щекин нырнул и разбился — вода в бассейне была спущена. Это не так. Умер из-за инсульта. Сосуд лопнул, он потерял сознание и упал в бассейн. Сердце еще билось — нахлебался воды. Потому и написали, что утонул. Так потом медсестра говорила», — рассказывал он «Прессболу».
Если бы не трагичное стечение обстоятельств, возможно, Щекин тренировал бы и сейчас. Он ушел из жизни достаточно молодым по меркам своей профессии — Ивану Григорьевичу было всего 55 лет.