«Милану» с большим трудом удалось пробиться в групповой раунд Лиги Европы. В матче отборочного плей-офф этапа россонери, игравшие не основным составом, обыграли португальский клуб «Риу Аве» в серии пенальти.
«Милан» открыл счет на 51-й минуте, отличился бельгийский полузащитник Алексис Салемакерс. «Риу Аве» отыгрался на 72-й минуте усилиями Франсишку Жералдеша. Желсон Дала забил гол в самом начале дополнительного времени. Итальянскому клубу удалось спастись, когда Хакан Чалханоглу сравнял счет на последних минутах овертайма ударом с пенальти. Португальцы остались в меньшинстве.
Далее последовала длинная серия пенальти (по 12 ударов), в которой удары приходилось исполнять даже вратарям. Джанлуиджи Доннарумма не сумел забить, но в ответ промазал и игрок «Риу Аве». Серия пенальти завершилась со счетом 9:8 в пользу «Милана». Суммарно встреча продолжалась почти три часа.
Голы: Жералдеш 72, Дала 91 — Салемакерс 51, Чалханоглу 120+2 (пен)
Удаление: Боревкович 120+1 («Риу Аве»)